Nord and Bert Couldn 't Make Head or Tail of It é um jogo de aventura de texto que gira em torno de trocadilhos e jogos de palavras. Idiomas e clichês se tornaram objetos do mundo real na cidade de Punster, e o jogador tem que resolvê-los para vencer. Existem sete cenários separados que podem ser jogados em qualquer ordem, bem como o último que só pode ser acessado depois de ter completado todos os sete. Esses cenários são: - O Bizarro das Compras: Os produtos em uma mercearia foram substituídos por homônimos sem sentido (como "alce de chocolate"), e o jogador tem que revertê-los à sua forma normal. - Jogando Jacks: Equipado com um item chamado "Jack of All Traits", o jogador tem que construir palavras começando com "Jack" para resolver quebra-cabeças. - Compre a Fazenda: Expressões clichês devem ser usadas em seu significado literal ao explorar uma fazenda. - Eat Your Words: expressões mais literais usadas em uma lanchonete. - Act the Part: O protagonista é teletransportado para uma sitcom ao estilo dos anos 50, onde deve realizar piadas visuais. - Manor of Speaking: O protagonista explora uma casa estranha de uma maneira mais tradicional e bem-humorada no estilo Infocom. - Agite uma torre: as letras nas expressões devem ser reorganizadas para criar novos significados humorísticos. - Conheça o Prefeito: O capítulo final do jogo, misturando elementos dos outros enquanto o protagonista enfrenta o prefeito de Punster.