Kaze no Oka Kouen Nite é um jogo de aventura em primeira pessoa em que o jogador assume o papel de um jovem estudante que chega a uma cidade e começa a aula no outono em uma nova escola quando ele vai encontrar 4 meninas, que uma delas pode ser o amor de sua vida. A jogabilidade é sobre escolher, em alguns momentos do jogo, entre diferentes respostas que levarão a história dessa garota de uma forma ou de outra. O jogo permite que o jogador escolha qual história de menina ele quer jogar (existem 4 possíveis, uma para cada personagem principal) e os eventos e situações serão diferentes em cada história de menina, mas todas as meninas aparecerão nas outras histórias.

Neste jogo, você pode selecionar a heroína no início da história, que então inicia o cenário selecionado. Existem quatro heroínas para escolher: Koyomi Midzuki (um estudante transferido da Escócia), Miyuki Kawana (seu primo), Mizuho Natsuki (e velho amigo desde o ensino médio) e Yuu Shikimachi (um pianista).