Em Go Vacation, os jogadores exploram quatro resorts paradisíacos hospedados na Ilha Kawawii: Marine, City, Mountain e Snow. Mais de 50 atividades estão disponíveis na ilha, incluindo bungee jumping, pesca no gelo, mergulho, mini-golfe, tênis, corridas off-road e construção de bonecos de neve. No mini-jogo de bungee jumping, os jogadores são desafiados a frear o mais próximo possível do chão. A ilha pode ser explorada à vontade e navegada a pé, de patins ou de quadriciclo.