The Sims: Vacation, conhecido como The Sims: On Holiday na República da Irlanda, Reino Unido, China e Escandinávia, é o quarto pacote de expansão para The Sims. Vacation apresenta novos itens, personagens e recursos, bem como um novo destino chamado Vacation Island, onde os Sims podem tirar férias com membros da família ou com outros Sims. Isso marca a primeira vez que os Sims podem ficar em lotes longe de casa, o que significa que o jogo pode ser salvo enquanto um Sim estiver na Ilha das Férias. A Ilha das Férias é dividida em três ambientes distintos: praia, floresta e montanha coberta de neve. Os Sims podem comprar ou encontrar lembranças e ficar em um hotel ou alugar uma tenda/iglu.

Um cenário alpino nevado, uma praia ao estilo da Riviera, um acampamento tranquilo na floresta - este resort na ilha tem de tudo. As famílias Sim podem desfrutar de dezenas de novas atividades em uma ilha de férias convidativa, livre do trabalho penoso da rotina diária. Deixe cair uma linha de pesca, experimente um pouco de snowboard ou simplesmente relaxe na praia. Não se esqueça de fazer algumas compras de lembranças antes de voltar para casa. Este complemento permite que Sims cansados da rotina escapem dos limites de seus bairros suburbanos e visitem locais totalmente diferentes, cheios de novas atividades, objetos, oportunidades de interação social e uma variedade de novos personagens não-jogadores. Os funcionários do resort se esforçam para atender às necessidades dos Sims da melhor maneira possível. Artistas fantasiados em cada local entretêm as crianças. Mas não deixe o sorrateiro PickPocket terminar a diversão mais cedo - ele não gostaria de nada melhor do que roubar alguns Simoleanos de turistas distraídos. Os turistas sem fantasia também devem ter cuidado com a hera venenosa, ou mesmo com um caso de "Vingança de Montezuma". " Como nas expansões anteriores dos Sims, uma variedade diversificada de novas situações trará o melhor (e o pior) dos personagens favoritos dos Sims. A ilha é até personalizável, com áreas que imploram para serem desenvolvidas ou reconstruídas por arquitetos e paisagistas virtuais criativos.