Grand Theft Auto: Liberty City Stories é um jogo de ação e aventura ambientado em Liberty City em 1998, servindo como um prequel de Grand Theft Auto III. Os jogadores assumem o papel de Toni Cipriani, um membro da família criminosa Leone, quando ele retorna do esconderijo para restabelecer sua posição dentro da organização. O jogo apresenta exploração de mundo aberto, progressão baseada em missão e várias atividades paralelas, mantendo os elementos de jogabilidade característicos da série.

Toni Cipriani, tendo sido forçado a viver no exterior depois de matar um homem feito sob as ordens de Salvatore Leone, decide voltar para Liberty City. Na chegada, Toni é recebido por Salvatore e um membro da família Leone, Vincenzo "Lucky Vinnie" Cilli, que ganhou destaque durante a ausência de Toni. Vincenzo é instruído por Salvatore a arrumar um apartamento e um emprego para Toni em Liberty City. Não muito tempo depois, Toni desiste ao perceber que Vincenzo havia criado um trabalho projetado para garantir que Toni fosse pego pela polícia. Toni então começa a trabalhar com um ex-membro da família criminosa rival Sindacco, agora leal a Leone, J. D. O'Toole, mas isso é de curta duração, pois outro membro da família criminosa Leone é ordenado a matar O'Toole no mesmo dia em que ele deveria se tornar um homem feito dentro da família.